「生如夏花之绚烂，死若秋叶之静美。」天生浪漫的艺术家席德进一生热爱生命，所有生命的丰盈、美好，皆已在他画中。



1955年，席德进成为职业画家，以画维生，在那个年代此举实属不易，无怪乎艺评家萧琼瑞曾说「席德进是台湾第一位职业画家」。为人画像之余，而有时他也主动帮朋友画像，1960-1970年代艺文界的朋友，包括诗人周梦蝶、作家曹又方、华严、明星唐宝云，画家李德、吴昊都曾是他的模特儿，此幅《戴手套女仕像》的画像即是在这段期间所作。1950年代开始以杭州艺专为主的来台画家开始投入陶瓷设计及生产的行列，席德进也曾至「中国陶器公司」、「中华艺术陶瓷厂」以及「龙门陶艺公司」画陶。当时席德进的作品很受欢迎，每个月收入甚比当时总统的薪资来高。席德进时常举办个展或联展，《戴手套女仕像》背后亦贴有龙门陶艺公司标签，当时台湾刚接受西方潮流的洗礼，席式尝试多变的新画风为国内艺坛带来新生气。他以不同观点出发的抽象艺术，同时更受到贝尔纳．毕费的启发，简洁利落的线条成为席德进作品独特的标志且深具知名度。



「画写实的对我是一种享受，画抽象的对我是一种发泄。」 —— 席德进



人物画的表现一直是席德进的专长，早年以为名人肖像闻名。当然，他的自画像亦成为华人艺术的经典。席德进在〈肖像画〉一文指出肖像画的内涵：「一张照片，只能显示人的片面的一瞬间外表现象而已！一张画像，因为是透过了艺术家的主观意识，由两支眼睛的视点，加上长时间的观察与领悟，所呈现在画上的人像，自然是复杂得多，包涵得广的。好的肖像画家能透彻你的心灵，抓住你的性格，表现你的习性，画你隐藏着的不曾自觉的神情。一个有经验的肖像画家，像一位看相专家，或算命者，他会用彩笔，道出你在人生中的经历与遭遇。」他最知名肖像代表作的《红衣少年》是1962年所画，席德进一系列肖像画为台湾风起云涌的时代留下珍贵的纪录。



六、七零年代的台湾信息不似现今通达，物资艰涩的经济处境，席德进用的确都是国外高级颜料，台北买不到还得托人带回来，几十年来画像色彩如新即此，处理画像确实悉心以赴。《戴手套女仕像》为1962年所创作，描绘一位面容姣好、身着华服、仪态端庄的名媛。六、七零年代的台湾经济起飞，成衣业盛行女性服饰摆脱「简朴、实用」，重视西方流行的追求盛行款式:如无袖洋装、旗袍剪短。从模特儿的发型、服装及配件，呈现当时流行的时代形象。模特儿的背景单纯明亮，带有朦胧的抽象感；对比人物的清晰边缘线的硬边艺术，可想见画家尝试于抽象与具象间找到平衡的新格局。对于席德进来说，肖像画不只是一张照片的效用与价值，加上了画家的主观意识，刻划出人物内在的精神与性格，才是艺术家所追求的永恒艺术。