常玉从1920年代在巴黎大茅屋工作室学画，接触到对中国人既陌生又充满禁忌的裸体素描世界。虽然，裸女的绘画形式早已属于欧洲传统美学体系，但对于中国人而言，这类图画几乎只能无法被视为艺术，仅能隐讳地沦为春宫图片。常玉出国前几年，刘海粟在上海引进人体模特儿写生，引起社会的轩然大波，展开十年的模特儿与裸体画斗争，这些事件和刘海粟结识的常玉必有所悉。从此，常玉对于创作充满异国情调的裸女图画十分著迷，一直延续到1950年代。

创作于1950年代的《五裸女》油画，为目前所见最大的一幅常玉裸女油画。《五裸女》中描绘的裸女数量亦最多，皆采取站姿，而非常见的卧姿或坐姿。根据衣淑凡编著的《常玉油画全集》，目前已知的常玉裸女油画一共有五十一幅，而其中仅仅七幅采用站姿，其中四幅为完成于1920至1930年代，皆为双裸女并立；第五幅则为创作于1940年代的《裸女与小狗》，原为罗勃．法兰克的收藏；最后的两幅则是创作于1950年代之后，也就是台北的国立历史博物馆收藏的《镜前裸女》，以及此幅最华丽壮观的《五裸女》钜作。

西方古典绘画大师偏好卧姿或趴卧式的横向裸女构图，如文艺复兴时期的提香所画的艺妓、吉奥乔尼的维纳斯、布雪的洛可可华丽裸女、印象派的马内笔下的《奥林匹亚》、巴黎画派的艺术家莫迪里亚尼，甚至到了二十世纪西方大师如毕卡索、马蒂斯等等，都是擅长描绘卧姿裸女画的名家。

西方美术史中也有描绘站姿的经典裸女画，例如十九世纪新古典主义法国画家安格尔的《泉》（1856）即是站姿裸女画的完美范例。而文艺复兴义大利大师波提且利的《维纳斯的诞生》自然也是经典代表。裸女立像在十九世纪中叶后时颇为盛行，大多采取沐浴的场景，例如塞尚、雷诺瓦的「大浴女」系列，应是接受近东文化土耳其后宫沐浴的影响所致。

到了二十世纪初，毕卡索受非洲木雕原始之美感召，而描绘五个裸女形象的《亚威农的少女》（1907），成为现代绘画第一幅立体派的作品，毕卡索提供观看世界的另一种角度，也许抽象变形但离真实更近。而同样也饰描绘五位裸女的马蒂斯的《舞蹈》（1910）作品，则是在古典雕塑的启发下，运用三种简单的颜色，描绘出一个既有律动感又和谐的绘画世界。上述二位都是二十世纪两位最伟大的艺术家，而此二幅作品也是现代绘画的经典代表。

在巴黎生活数十年的常玉，少不了接触到这些经典的西方裸女画，必然也期许自己可创作出一幅传世的钜作，来自中国常玉的裸女画和西方大师的裸女画还是有显著的不同。曾任《法国晚报》的记者艾尔贝．达昂是常玉晚年的好友，交情近二十年，他曾为常玉冠上「中国的马蒂斯」的称号。他讚赏常玉裸女画的黑色线条都是一笔完成的，线条功力不俗。常玉和马蒂斯都偏爱裸女的题材，而且在绘画中运用大量的装饰性图案，但就气质与风格而论，却是各有千秋。

马蒂斯的艺术有近东风情，带有地中海式的华丽装饰风格。而常玉的裸女图则是非常个人语汇的，绝非模仿而来，他有独树一帜的风格。他以其自幼擅长的书法性线条勾勒，山水图画的留白概念，简约的构图，这种特色非具有中国传统书艺的训练不可，而常玉特有的东方人的幽默感，也常运用在他的绘画之中。家中经营丝绸生意，对于民间图案纹饰的熟稔，或是上海时期受月份牌通俗文化、平面化造型等影响，甚至是晚年为仿古家俱厂描绘漆器装饰，在在都融入其裸女图画中。

在《五裸女》作品中，常玉描绘风姿曼妙的五位西方裸女，身形是常玉最偏爱的高头大马，夸大下身比例，具有雕塑感，充满女性的力量。相较于其他的裸女画，《五裸女》的人物比例虽然巨大，几乎填满画面，但其所欲表现的情感仍是较为优雅的，带有东方的含蓄特质。手脚的部份采用了1925年开始出现的梳齿状符号式画法。根据艺评家陈炎锋的研究，马蒂斯有一幅签署1946年的妇人像，手指头的处理竟然与常玉早年就惯用的符号相吻合。同样生活在法国的艺术圈内，马蒂斯未必认识常玉，但或许英雄所见略同，或许有其因缘际会马蒂斯看到常玉的画作，我们不得而知。但是，常玉的艺术天分和西方大师相较毫不逊色。

《五裸女》背景的华丽用色，在西方的绘画并不多见，那是属于中国民间偏爱的色彩，带有节庆与富贵的象征，这类色彩也可在其晚期的瓶花题材中找到。画面下方有黑色线条勾画的图案，类似的做法亦常见于常玉各时期油画作品，此处勾勒的是牡丹花纹饰，这类传统图案多作为瓷瓶、家具或服装上的装饰。目前已知常玉最早的一件作品就是描绘牡丹花的《彩墨牡丹》，牡丹象征富贵，为中国的花中之王，暗喻了常玉的富贵出身以及对美好过去的遥想。

陈炎锋在《华裔美术选集I：常玉》画集中对于《五裸女》油画有详实的介绍：「二次大战后的裸女画数量稀少，海内外总共不超过十余张。《五裸女》为1955年左右的巨作，深红与亮黄的背景强烈地衬出洁白的人体，摆著各种姿势的『女主角』，既无三○年代的夸张比例，也不具有写实风格。黑色生涩的线条充分勾出晚期特有的古拙韵味。它创作的灵感可能源自一张早年的《四裸女》铅笔素描，然而表现的手法和效果却截然不同。最左边的三位裸女都是与《四裸女》般地具备『单眼』。当年有位北非的画家朋友就曾问他其中的原因？常玉不按牌理出牌地回答：『我画的虽是一只眼睛的女人，但我更爱实际上完完美美的女性』。眨眼对欧美人而言，乃是一种表示亲密及默契的肢体语言，所以能够增加想像空间的单眼人物绘画盛行的二○年代的巴黎，而一九四五年前后常玉本人也曾在海边留下一张眨眼的照片。《五裸女》的金、黑、白、棕为欧陆人的主要发色，藤田嗣治年轻时即画过五种发色的女孩们，不料到了常玉笔下，却蜕变成五位成熟动人的美女。远离青春和财富的四川才子，彷彿退化为玩具似的北京狗或小花猫，情愿任裸女们摆布；至于黄地毯上的牡丹图案，也许是大户人家『三妻四妾』的『富贵』表征，也许是属于『席德进式』的诠释：『牡丹花下死作鬼也风流』。史博馆的典藏《四裸女像》，乃采由上向下视的角度绘制；画面几乎被头脚交错的橙黄色裸女占满，而同色福禄寿图案的床单以及边缘的漆红横涂装饰就显得微不足道。四具女体的胸腿排列相称，形式某种规则的律动感，至于两侧手脚互异的摆放正可避免构图的过分单调。如果说《五裸女》的表达方式较委婉、间接，那么《四裸女》则是随著画家年龄的增长，而更有暴露、直接之诉求。」（参阅陈炎锋著《华裔美术选集I：常玉》，艺术家出版社，台北，1995，页51-52）

2011年5月华人拍卖市场将出现难得一见的《五裸女》油画，创作时间亦同为1950年代。这幅最大尺幅的常玉裸女油画曾经参加1988年台北市立美术馆的「中国－巴黎：早期旅法中国画家回顾展」，在1995年艺评家陈炎锋著作的《华裔美术选集I－常玉》中，《五裸女》图片被选印在画集的封面与封底，显示其重要性。2010年香港会议展览中心的「世纪藏臻：二十世纪中国艺术大师作品展」中，《五裸女》以常玉代表作参展。现在，随著《五裸女》巨作的即将现身，我们拭目以待看它再创常玉的新价值。