常玉從1920年代在巴黎大茅屋工作室學畫，接觸到對中國人既陌生又充滿禁忌的裸體素描世界。雖然，裸女的繪畫形式早已屬於歐洲傳統美學體系，但對於中國人而言，這類圖畫幾乎只能無法被視為藝術，僅能隱諱地淪為春宮圖片。常玉出國前幾年，劉海粟在上海引進人體模特兒寫生，引起社會的軒然大波，展開十年的模特兒與裸體畫鬥爭，這些事件和劉海粟結識的常玉必有所悉。從此，常玉對於創作充滿異國情調的裸女圖畫十分著迷，一直延續到1950年代。

創作於1950年代的《五裸女》油畫，為目前所見最大的一幅常玉裸女油畫。《五裸女》中描繪的裸女數量亦最多，皆採取站姿，而非常見的臥姿或坐姿。根據衣淑凡編著的《常玉油畫全集》，目前已知的常玉裸女油畫一共有五十一幅，而其中僅僅七幅採用站姿，其中四幅為完成於1920至1930年代，皆為雙裸女並立；第五幅則為創作於1940年代的《裸女與小狗》，原為羅勃．法蘭克的收藏；最後的兩幅則是創作於1950年代之後，也就是台北的國立歷史博物館收藏的《鏡前裸女》，以及此幅最華麗壯觀的《五裸女》鉅作。

西方古典繪畫大師偏好臥姿或趴臥式的橫向裸女構圖，如文藝復興時期的提香所畫的藝妓、吉奧喬尼的維納斯、布雪的洛可可華麗裸女、印象派的馬內筆下的《奧林匹亞》、巴黎畫派的藝術家莫迪里亞尼，甚至到了二十世紀西方大師如畢卡索、馬蒂斯等等，都是擅長描繪臥姿裸女畫的名家。

西方美術史中也有描繪站姿的經典裸女畫，例如十九世紀新古典主義法國畫家安格爾的《泉》（1856）即是站姿裸女畫的完美範例。而文藝復興義大利大師波提且利的《維納斯的誕生》自然也是經典代表。裸女立像在十九世紀中葉後時頗為盛行，大多採取沐浴的場景，例如塞尚、雷諾瓦的「大浴女」系列，應是接受近東文化土耳其後宮沐浴的影響所致。

到了二十世紀初，畢卡索受非洲木雕原始之美感召，而描繪五個裸女形象的《亞威農的少女》（1907），成為現代繪畫第一幅立體派的作品，畢卡索提供觀看世界的另一種角度，也許抽象變形但離真實更近。而同樣也飾描繪五位裸女的馬蒂斯的《舞蹈》（1910）作品，則是在古典雕塑的啟發下，運用三種簡單的顏色，描繪出一個既有律動感又和諧的繪畫世界。上述二位都是二十世紀兩位最偉大的藝術家，而此二幅作品也是現代繪畫的經典代表。

在巴黎生活數十年的常玉，少不了接觸到這些經典的西方裸女畫，必然也期許自己可創作出一幅傳世的鉅作，來自中國常玉的裸女畫和西方大師的裸女畫還是有顯著的不同。曾任《法國晚報》的記者艾爾貝．達昂是常玉晚年的好友，交情近二十年，他曾為常玉冠上「中國的馬蒂斯」的稱號。他讚賞常玉裸女畫的黑色線條都是一筆完成的，線條功力不俗。常玉和馬蒂斯都偏愛裸女的題材，而且在繪畫中運用大量的裝飾性圖案，但就氣質與風格而論，卻是各有千秋。

馬蒂斯的藝術有近東風情，帶有地中海式的華麗裝飾風格。而常玉的裸女圖則是非常個人語彙的，絕非模仿而來，他有獨樹一幟的風格。他以其自幼擅長的書法性線條勾勒，山水圖畫的留白概念，簡約的構圖，這種特色非具有中國傳統書藝的訓練不可，而常玉特有的東方人的幽默感，也常運用在他的繪畫之中。家中經營絲綢生意，對於民間圖案紋飾的熟稔，或是上海時期受月份牌通俗文化、平面化造型等影響，甚至是晚年為仿古傢俱廠描繪漆器裝飾，在在都融入其裸女圖畫中。

在《五裸女》作品中，常玉描繪風姿曼妙的五位西方裸女，身形是常玉最偏愛的高頭大馬，誇大下身比例，具有雕塑感，充滿女性的力量。相較於其他的裸女畫，《五裸女》的人物比例雖然巨大，幾乎填滿畫面，但其所欲表現的情感仍是較為優雅的，帶有東方的含蓄特質。手腳的部份採用了1925年開始出現的梳齒狀符號式畫法。根據藝評家陳炎鋒的研究，馬蒂斯有一幅簽署1946年的婦人像，手指頭的處理竟然與常玉早年就慣用的符號相吻合。同樣生活在法國的藝術圈內，馬蒂斯未必認識常玉，但或許英雄所見略同，或許有其因緣際會馬蒂斯看到常玉的畫作，我們不得而知。但是，常玉的藝術天分和西方大師相較毫不遜色。

《五裸女》背景的華麗用色，在西方的繪畫並不多見，那是屬於中國民間偏愛的色彩，帶有節慶與富貴的象徵，這類色彩也可在其晚期的瓶花題材中找到。畫面下方有黑色線條勾畫的圖案，類似的做法亦常見於常玉各時期油畫作品，此處勾勒的是牡丹花紋飾，這類傳統圖案多作為瓷瓶、傢具或服裝上的裝飾。目前已知常玉最早的一件作品就是描繪牡丹花的《彩墨牡丹》，牡丹象徵富貴，為中國的花中之王，暗喻了常玉的富貴出身以及對美好過去的遙想。

陳炎鋒在《華裔美術選集I：常玉》畫集中對於《五裸女》油畫有詳實的介紹：「二次大戰後的裸女畫數量稀少，海內外總共不超過十餘張。《五裸女》為1955年左右的巨作，深紅與亮黃的背景強烈地襯出潔白的人體，擺著各種姿勢的『女主角』，既無三○年代的誇張比例，也不具有寫實風格。黑色生澀的線條充分勾出晚期特有的古拙韻味。它創作的靈感可能源自一張早年的《四裸女》鉛筆素描，然而表現的手法和效果卻截然不同。最左邊的三位裸女都是與《四裸女》般地具備『單眼』。當年有位北非的畫家朋友就曾問他其中的原因？常玉不按牌理出牌地回答：『我畫的雖是一隻眼睛的女人，但我更愛實際上完完美美的女性』。眨眼對歐美人而言，乃是一種表示親密及默契的肢體語言，所以能夠增加想像空間的單眼人物繪畫盛行的二○年代的巴黎，而一九四五年前後常玉本人也曾在海邊留下一張眨眼的照片。《五裸女》的金、黑、白、棕為歐陸人的主要髮色，藤田嗣治年輕時即畫過五種髮色的女孩們，不料到了常玉筆下，卻蛻變成五位成熟動人的美女。遠離青春和財富的四川才子，彷彿退化為玩具似的北京狗或小花貓，情願任裸女們擺佈；至於黃地毯上的牡丹圖案，也許是大戶人家『三妻四妾』的『富貴』表徵，也許是屬於『席德進式』的詮釋：『牡丹花下死作鬼也風流』。史博館的典藏《四裸女像》，乃採由上向下視的角度繪製；畫面幾乎被頭腳交錯的橙黃色裸女占滿，而同色福祿壽圖案的床單以及邊緣的漆紅橫塗裝飾就顯得微不足道。四具女體的胸腿排列相稱，形式某種規則的律動感，至於兩側手腳互異的擺放正可避免構圖的過分單調。如果說《五裸女》的表達方式較委婉、間接，那麼《四裸女》則是隨著畫家年齡的增長，而更有暴露、直接之訴求。」（參閱陳炎鋒著《華裔美術選集I：常玉》，藝術家出版社，台北，1995，頁51-52）

2011年5月華人拍賣市場將出現難得一見的《五裸女》油畫，創作時間亦同為1950年代。這幅最大尺幅的常玉裸女油畫曾經參加1988年台北市立美術館的「中國－巴黎：早期旅法中國畫家回顧展」，在1995年藝評家陳炎鋒著作的《華裔美術選集I－常玉》中，《五裸女》圖片被選印在畫集的封面與封底，顯示其重要性。2010年香港會議展覽中心的「世紀藏臻：二十世紀中國藝術大師作品展」中，《五裸女》以常玉代表作參展。現在，隨著《五裸女》巨作的即將現身，我們拭目以待看它再創常玉的新價值。